Mặc dù nguồn gốc chính xác của chúng được cho là không rõ ràng, Cừu đỏ Maasai theo nhận thức phổ biến chúng thì có nguồn gốc từ Kenya bắt nguồn từ tên gọi của nó gắn liền với người dân và vùng đất Massai ở Kenya và từ lâu đã là một phần của nền văn hóa nông nghiệp của thung lũng đới đứt gãy Đông Phi (Great Rift). Mặc dù văn hóa Maasai truyền thống làm nơi gia súc là các giống bò nội có tính nổi bật cao hơn so với động vật nhai lại tầm nhỏ như dê và cừu, nhiều người Maasai và những nông hộ nhỏ ở Kenya, Tanzania, và Uganda đã nuôi nhiều giống cừu này.

Cừu đỏ Maasai là giống cừu chiếm ưu thế cừu trong cuộc sống của người Maasai và các bộ tộc khác ở Kenya cho đến những năm 1970, khi các khoản trợ cấp bắt đầu hỗ trợ việc lai với cừu Dorper và các loại nhập khẩu khác. Được phát triển tại Nam Phi, cừu Dorper bắt đầu được lai rộng rãi với những con cừu Kenya bản địa. Hôm nay, ít có giống thuần chủng của cừu đỏ Maasai vẫn tồn tại mà con lai là đa số, điều này làm cho tương lai của giống cừu này không chắc chắn. Cừu đỏ Maasai đã được nghiên cứu về việc sử dụng bảo quản lạnh đối với tinh trùng (phôi tinh đông lạnh) để duy trì nguồn gen của chúng khi đối mặt với nạn lai tạp tràn lan.